1989 年，莫作为一名新晋爵士乐制作人做出了他的第一个重大“发现”。黎明仍在服刑，策划黑色星期一；布莱尔艰难地学习如何玩弄政治；基思发现已故的莱尼·雷曼有一些大毛囊需要填补。莫策划了一个阴谋，让黎明提前获释。

第一季讲述了布莱尔·普法夫 (Blair Pfaff) 的故事，他是一位有抱负的华尔街白人股票经纪人。经过一系列闹剧，他最终为经验丰富的股票经纪人莫里斯·门罗工作。布莱尔忍受着工作场所的欺凌，并努力证明自己足以适应高风险的环境。与此同时，他试图维持与被宠坏的女继承人蒂芙尼·乔治娜的紧张订婚。梦露计划利用布莱尔执行一项不正当的商业交易，其中包括收购蒂芙尼的家族企业乔治娜牛仔裤(Georgina Jeans)。

道恩·达西是她同事中唯一的女性，当梦露不愿意承认她在工作场所的价值时，她已经失去了耐心。她的丈夫想要孩子，导致他们的婚姻走到了十字路口。基思是一名热衷于欺凌布莱尔的员工，他是一名未出柜的同性恋者，与一位百老汇演员有染。与此同时，梦露在达到自己设定的高标准以及生活在虚假身份下的内心混乱中挣扎。

随着黑色星期一的临近，由此产生的后门交易、个人冲突以及特定图钉的旅程造成了越来越复杂的混乱。

黑色星期一被描述为带观众“回到 1987 年 10 月 19 日——又名黑色星期一，华尔街历史上最严重的股市崩盘。直到今天，没有人知道是谁造成的——直到现在。这是一个关于如何一群局外人挑战了华尔街的贵族老男孩俱乐部，最终摧毁了世界上最大的金融体系、一辆兰博基尼豪华轿车、唐·亨利的生日派对和玻璃天花板。” [6]